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Billy's Blues,だがビリー・スチュワートは、意外なほど華やかなキャリアをたどっている。キャリアのスタートは、あのMarvin Gaye（マーヴィン・ゲイ）やDon Covay（ドン・コヴェイ）も在籍していたRainbows（レインボーズ）というグループだった。レインボーズはすぐに解散となったが、Bo Diddley（ボ・ディドリー）に認められ、彼が所属していたChess Records（チェス）と契約することとなった。最初のシングル“Billy’s Blues”では、ボ・ディドリーがギターを弾いている。
チェスでは非常に順調な音楽生活を過ごした。1965年の“I Do Love You（R&Bチャート６位。1965年）”をきっかけに、“Sitting In The Park（R&Bチャート４位。1965位）”、“Summertime（R&Bチャート７位、ポップチャート10位。1966年）”、“Secret Love（R&Bチャート11位。1967年）”と立て続けにヒットを飛ばした。しかし、前述の理由でファンからは常にサマータイムのイメージを求められ、人気者でありながら音楽家としての本領を発揮しにくい状況になってしまった。
そして彼の人生はあっけなく幕を閉じる。ツアー中の1970年１月17日に、自動車事故にあい、32歳の若さで亡くなってしまった。