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So Fine, ルーマニア移民でブロンクス育ちの創立者Hy Weiss（ハイ・ワイス）は、Exclusive、Modern、Jubilee、Apolloなどの名門R&Bレーベルで、セールスマンとして勤めていた。そこから独立しようとしたが、手持ちの資金が少なく、弟が働いていた会社“Old Town Paper”のステーショナリーが使い放題なのをいいことに、レーベル名をそのままOld Town（オールド・タウン）にしたといわれている。ステーショナリーの住所はマディソン街のままになっていたが、実際はマディソン街から遠く離れた場所にオフィスはあった。
そんな情けないスタートではあったが、そのサウンドは一級品で、都会らしい典型的なニューヨーク・サウンドを提供し続け、Fiestas（フィエスタズ）の“So Fine（R&Bチャート３位・1959年）”などはアーリー・ソウルを代表する作品とされている。その他にもBilly Bland（ビリー・ブランド）の“Let the Little Girl Dance（全米チャート７位・1960年）”やCaprisの“There’s a Moon Out Tonight（全米チャート３位・1961年）”等のヒット作を生んでいる。
ハイ・ワイスは、当時の音楽業界のなかでも、かなりのくせ者で、性格もかなりひねくれていたらしい。